有机化合物的构成与分类

有机化合物的构成与分类

  本文通过简单排序,将有机化合物的分类与鉴别技巧进行了简要阐述。

  有机化合物的构成与分类【1】

  摘要:主要由氧元素、氢元素、碳元素组成。

  通常指含碳元素的化合物,或碳氢化合物及其衍生物总称为有机物。

  其种类繁多、数目庞大。

  本文通过简单排序,将有机化合物的分类与鉴别技巧进行了简要阐述。

  关键词:有机化合物 元素 分类

  一、有机化合物的分类

  1.根据碳原子结合而成的基本结构不同,有机化合物被分为三大类:1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。

  2.碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[1],故称碳环化合物。

  它又可分为两类:脂环族化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。

  芳香族化合物:是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物。

  3.杂环化合物:组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物。

  2.按官能团分类

  决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基。

  含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的。

  1.烃类

  按照基本结构,有机物可分成3类:

  (1)开链化合物,又称脂肪族化合物,因为它最初是在油脂中发现的。

  其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。

  (2)碳环化合物(含有完全由碳原子组成的环),又可分成脂环族化合物(在结构上可看成是开链化合物关环而成的)和芳香族化合物(含有苯环)两个亚类。

  (3)杂环化合物(含有由碳原子和其他元素组成的环)。

  同系列结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系列。

  同系列中的各个成员称为同系物。

  由于结构相似,同系物的化学性质相似;它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。

  同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,通式相同的化合物互称为同系物。

  如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。

  烃由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物,亦称“碳氢化合物”。

  种类很多,按结构和性质, 可以分类如下: 开链烃、脂肪烃、以及饱和烃、烷烃、不饱和烃、烯烃等。

  2 .有机物的分类

  稠环芳香烃分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相。

  杂环化合物分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。

  其中以五原子和六原子的杂环较稳定。

  具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。

  根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。

  根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃。

  根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。

  醇烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。

  根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇。

  由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为伯醇如

  (CH3)3COH。

  醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味。

  醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等。

  醚两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。

  可用通式R-O-R’表示。

  若R与R’相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R与R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。

  若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等;根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇氧化制得。

  醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如费林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸。

  重要的醛有甲醛、乙醛等。

  芳香醛分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。

  如苯甲醛。

  羧酸烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。

  一元酸如乙酸

  饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。

  羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。

  脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、等。

  二.各类有机物的鉴别方法

  1.烯烃、二烯、炔烃:

  (1)溴的四氯化碳溶液,红色褪去

  (2)高锰酸钾溶液,紫色褪去。

  2.含有炔氢的炔烃:

  (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀

  (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。

  3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

  4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。

  5.醇:

  (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);

  (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。

  6.酚或烯醇类化合物:

  (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生蓝紫色)。

  (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

  7.羰基化合物:

  (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;

  (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;

  (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;

  (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。

  8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。

  9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法

  (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。

  (2)用NaNO2+HCl:

  脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。

  芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。

  10.糖:

  (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;

  (2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。

  (3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。

  有机化合物波谱解析教学模式的改革【2】

  [摘要] 针对目前我校有机化合物波谱解析课程教学中存在的问题,本文分别从实验课程的设置、考试方式及教学模式提出了具体的改革措施。

  [关键词] 有机化合物波谱解析;实验课程;考试方式;教学模式

  有机化合物波谱解析是制药、药学、中药等药学类专业及相关专业本科生及研究生的专业基础课。

  本课程主要讲述紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱的基本理论与一般解析方法及四大光谱的综合解析方法。

  通过对本课程的学习,学生能掌握有机化合物结构波谱分析的基本概念、基本原理和基本方法,并能应用光谱法对有机化合物进行结构解析。

  在近几年的教学中,我们发现一个较为普遍的问题:学生普遍反映波谱解析中各大光谱学的基本原理及基本内容过于抽象,难以理解,更不用说让他们运用所学的相关知识去识图、解图,最终推测出未知化合物的结构,因此学习波谱的热情并不高涨,而且还引不起足够的重视。

  经过调查发现,上述现象的产生主要是因为以下三方面的原因:第一,我校有机波谱解析课程内容设置中没有实验内容,由于和实践脱钩,学生不能把抽象复杂的知识具体化、简单化,所以觉得难度较大且枯燥无味,也意识不到该门课程的重要性;第二,波谱解析课程内容涉及到分析化学、无机化学、物理化学、有机化学等多学科的知识,知识点多、难而且系统性不强,如果学生基础没有打好,很难把这门课学好,所以大部分学生没有兴趣,有的就干脆放弃;第三,因为考试压力较大,学生没有心情培养兴趣。

  因此笔者认为要提高我校有机化合物波谱解析的教学效果,必须进行有机化合物波谱解析教学模式的改革。

  1开设实验课程,加强实践教学

  目前国内大多数中医药院校都开设了有机化合物波谱解析理论课,但对于波谱解析实验课程国内高校几乎未有独立设课的先例,更没有统一的参考教材。

  由于仅从课堂上讲授理论对于波谱解析课程的教学是远远不够的,必须加大实践课堂的教学环节,培养学生理论联系实际的能力,提高学生综合技能。

  学校可根据自身开设相关波谱实验的条件,自行编写《波谱解析综合实验》讲义。

  讲义中尽可能包含基础型、综合型和设计型三种实验类型。

  基础实验可编排紫外光谱、红外吸收光谱、核磁共振谱及质谱的`实验内容,让学生掌握如何应用每种波谱进行已知简单化合物的定性和结构分析;综合实验是利用“四大光谱”进行综合分析的实验,让学生懂得如何应用现有波谱学知识进行未知化合物结构分析;设计实验是设计型开放实验,集分离及结构表征为一体,可以以我校教师科研项目内容为基础,发表科研论文,以达到培养学生的探索精神和实际科研能力,为他们后续从事科学研究奠定了较为扎实的实践基础。

  2改变考核方式,培养综合能力

  考试是教学过程的重要环节,而不仅是评价教与学效果的一种手段,它对整个教学活动有强化功能、检测功能和反馈功能。

  更重要的是,适宜的考试方式能激发学生学习的积极性,提高其应用所学知识的实际能力。

  有机化合物波谱解析作为一门难度较大的课程,大多数院校均采用一次性闭卷考试,这种考试方式在一定程度上可以衡量大多数学生的学习质量,但也存在着一定的弊端。

  目前我国高校均实施学分制教育,有机化合物波谱解析作为我校药学专业的限定选修课,既能防止学生避重就轻,同时有一定的选择余地,但传统闭卷的考试方式使学生由于害怕考试不及格而把这门课拒之于门外,有的学生即使选了,也觉得压力很大,根本没有精力去培养兴趣。

  因此针对这种情况,应采取一种积极的、合理的考试方式,使学生由被动学习变为主动学习,充分调动他们学习波谱解析的积极性。

  笔者认为在开设实验课的前提下,可以把实验作为一部分考试内容记入总成绩,同时参考平时表现,具体操作如下:理论部分采用闭卷或开卷考试,占总成绩的40% ;实验部分占总成绩的40%,主要是培养学生波谱分析实验技能,拓宽学生知识面,提高学生应用基础理论知识去解决化学实际问题的能力;平时成绩占总成绩的20%,这部分主要以学生对该课程的学习态度、平时行为表现等为基准。

  3改变教学模式,提高教学效果

  波谱分析课程由于内容比较抽象、信息量大、内在规律性不强且有大量的经验数据,对于初学者往往枯燥无味,常有不知所措。

  为了让学生加深对各类有机化合物“四大光谱”特征信息及内在规律的理解,以便让学生能从中找出一些内在联系,避免死记硬背,在课堂教学中应始终贯彻一条从同一类化合物某一光谱特征出发,抓住共同特点,领悟同一类中不同化合物的光谱相关特征峰;而且要善于运用联系对比的教学方法使学生系统掌握更多光谱知识,从而达到提高学生识图、解图的能力。

  由于波谱解析课程中涉及到许多数量巨大、内容复杂而非文字形式的图片信息,采用传统的“粉笔+黑板”的教学模式很难将信息准确地表达出来。

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